1987年臺灣解除戒嚴后，經濟開始起飛，黑幫也隨之獲得大發展，他們紛紛介入商業活動，成為成功人士。

要講臺灣黑幫的現狀，不得不提他們的過去。早在清朝時期，島上各村莊為爭奪農田水源或抵抗土匪，由地方熱心人士組織人手結盟互保。因為沒有強有力的政府組織進行管理，各村莊遇到紛爭時多自行解決，一旦協調不成，就是大規模械斗。最出名的是福建移居臺灣的漳州人與泉州人，竟在1751年到1865年長達百年時間里，爆發大小數十起“漳泉械斗”。

日本占領臺灣后采取高壓統治，以武力震懾，械斗文化就此絕跡，但取而代之的是日本式黑道的興起，為首的黑道老大叫“角頭”。日本戰敗后國民黨接收臺灣，“角頭”的名稱與組織延續至今。隨著大批大陸人士來到臺灣，除本省“角頭”外，外省人眷村中的第二代年輕人開始自組小幫派自保。當時國民黨害怕臺灣本地力量反撲，打壓本土黑道，有意無意地放縱外省幫派壯大，加上外省幫派敢拼敢打，“竹聯幫”“四海幫”“北聯幫”“松聯幫”等逐漸發展壯大起來。在這個過程中，為了生存，原本如散沙一般的臺灣本省各地“角頭”結盟成立了“天道盟”。

1987年臺灣宣布解除戒嚴令后，經濟開始起飛，各行各業進入快速發展時期，黑道也不例外。當時不論是本省還是外省幫派，除了傳統的開設賭場、放高利貸與特種行業(指酒店、舞廳等)收保護費等手段，紛紛介入商業活動。

以“四海幫”大佬、綽號“凸哥 ”的練成瑜為例，他專門放高利貸給一些資質尚可但經營不善的公司，公司無法還錢就被并吞。練成瑜還看準臺灣有線頻道興起有暴利可圖，籌備公司積極介入，知名的電影頻道HBO就是由他的公司代理。另外他和“四海幫”人員多次進入股市炒股，每次至少上萬股股票進出。雖然2007年曾因非法吸金、炒股、討債遭警方逮捕，但直到現在，他仍以“四海幫”大佬與成功商人的身份活躍于臺灣社會。

上世紀70年代，高雄“西北幫”大哥楊登魁在當地開藍寶石大歌廳，后邀請演藝人員豬哥亮、高凌風等表演。他介入演藝圈后還制作電影、電視節目，創立八大電視股份有限公司，從而成為臺灣演藝界的大亨，更被推選為“中華民國衛星廣播電視事業商業同業公會”榮譽顧問。4年前他去世時喪禮冠蓋云集，島內政商人物紛紛參加致意。

一開始政治人物與“角頭”交好以獲取選票，后來各地“角頭”干脆自己站出來競選，如此便漂白成政治人物。       

對臺灣社會而言，黑幫發展的最大影響是“黑金政治”的興起。根據臺灣警方私下估計，如今臺灣中南部地區民意代表或鄉鎮長，至少有一半具有黑道背景或有黑道關系。

有在臺灣負責長期掃黑的警察對《環球時報》記者說，臺灣解嚴后松綁選舉方式，上至“總統”下至鄉鎮首長與民意代表都由選舉產生。蔣經國去世后李登輝接任“總統”，為了同黨內大佬郝柏村、林洋港等人斗爭，他在地方上培育勢力，一方面推動“總統”普選，另一方面默許地方黑道勢力利用選票進入政界，為他的政治勢力護航。

臺灣各地“角頭”在地方上積極介入利益派系，例如農會、漁會、水利會等系統，或圍標地方公共建設。他們原本打算借此賺錢，后來發現在這些系統稱霸等于掌握選舉票倉。一開始政治人物與“角頭”交好希望獲取選票，最后各地“角頭”干脆自己站出來競選，如此便漂白成了政治人物。這樣一來，執法單位不好隨便對他們進行調查，而且進入政界后，更方便他們進行工程圍標。

一般來說，地方“角頭”會先參選鄉鎮民意代表，當選后經營勢力擴展選票基礎，接著問鼎民意代表主席或鄉鎮長，接下來再競選議員。一旦成為議員，影響力擴及一縣之地，就有機會參選“立委”或縣長。這些黑道人物參政后，部分因身上的官司或選舉結果退出政界，但政治資源能延續給家族成員。云林縣長張榮味就是“角頭”成功漂白的案例，他后因官司入獄，妹妹張麗善、女兒張嘉郡當選“立委”。“立委”羅福助因案逃往大陸，兒子羅明才接過父親旗幟，當選新北市新店區“立委”。

即便是臺灣治安最好的臺北市，也不乏黑道人物“華麗轉身”的案例。現任臺北市議員葉林傳，父親就是中山區老字號幫派“牛埔幫”的老大。葉家在解嚴后涉足中山區特種行業，并成立建設與保安公司，充實財力后經營人脈。葉林傳與中山區的特種行業及黑幫交情匪淺，此次鬧得沸沸揚揚的2014年臺北夜店殺警案兇嫌萬少丞申請加入國民黨一事，就是葉林傳的助理當的推薦人。

民進黨與黑道結合密切度，相較國民黨不遑多讓。綽號“木柵國”的民進黨臺北市黨部主委黃承國，本身就是“天道盟”文山會老大，在陳水扁競選臺北市長時開始參與政治，經過十多年歷練成為市黨部主委。去年7月，他為父親舉辦壽宴，臺北市長柯文哲捧場，赴臺東勘災的蔡英文也匆匆趕回參加。

臺灣黑道與政治結合，形成一種獨特現象。各地有女陪侍的酒店、賭場等行業，都有議員向警察游說要求減少臨檢偵辦;中南部等地方甚至有黑道背景議員直接找來警察局長斥罵。

臺灣經濟萎靡，令黑幫大受影響。一名警官對《環球時報》記者說，黑幫自身管控力和警方的約束力在下滑，目前臺灣黑幫的發展只能以混亂形容。       

現在，臺灣的黑幫已經相當現代化。三大幫派“竹聯幫”“四海幫”“天道盟”中，“四海幫”最有組織紀律，是臺灣第一個成立企業公司經營的黑幫。“竹聯幫”因組織松散，幾個人就能自行成立堂口，因此人數最多。至于“天道盟”，公認最強悍，成員多為本省人，至今仍與日本“山口組”等組織定期聚會，汲取日本黑道發展經驗。

根據警方的資料，三大幫派在臺灣各地都有堂口，海外也有成員。2008年馬英九上臺時，全臺列管的黑道人口有3萬多人，因當局要求大力掃黑及減少列管人數，如今列管黑幫人口已銳減到一萬多人。不過，警方私下估計，三大幫派與合伙人海內外各至少有一萬至數萬人。

值得注意的是，隨著近些年臺灣經濟萎靡，黑道勢力也大受影響。一名從事刑偵的警官對《環球時報》記者表示，臺灣的黑幫看準時局變化，哪里能賺錢就伸手到哪兒。馬英九上任后大批陸客來臺，“四海幫”現任幫主楊德盷看準陸客商機，在臺北與其他縣市開設專接陸客團的餐廳。蔡英文執政后，隨著陸客團萎縮，部分餐廳只好停業。

過去臺灣經濟起飛時，黑道都忙著賺錢，很少有械斗火并事件。像中山區過去酒店林立，黑道爭取利益時多能協商解決。但現在經濟萎縮，酒店數量大減，黑道為爭地盤利益開始火并械斗，甚至開槍事件也時有發生。

這名警官說，過去黑道注重倫理與輩分，上下級階級明確，大哥說話一言九鼎，但現在三大幫派中有實力的大哥因從商漂白或賺夠金錢，紛紛隱退或不再管事，更有許多人轉往大陸發展自己的事業。中生代的黑幫大哥為上位廣收小弟，有的積極發展下線，造成“小弟認識老大，但不認識老大的老大”等現象。黑幫自身對成員的管控不像以往那么有力，警方對黑幫也在重新審視，約束力逐漸下滑，目前臺灣黑幫的發展只能以混亂形容。

過去三大幫派彼此涇渭分明，但現在因“大哥”財力不足，一些年輕的幫派分子干脆拋開門戶之別，借助手機軟件組成聯盟群組。例如臺北夜店殺警案的“中山聯盟”，在新北市三重、蘆洲械斗的“三蘆聯盟”，成員都是各黑幫年輕成員。由于所屬組織的大哥沒錢拉來足夠人力，他們干脆自行組建聯盟。這是現在臺灣黑道的新現象。