董其昌于嘉靖三十四年出生在松江府上海縣（今上海市）。少年時他不必為生活操勞，只負責努力讀書，一心想通過科舉入仕而出人頭地。十七歲那年，參加松江府會考，但因為字寫得不好，排名比其堂兄弟差。這事讓董其昌深受刺激，從此發憤學習書法。

后來董其昌成為明朝著名的書法家，他的書風飄逸空靈，風華自足，筆畫圓勁秀逸，平淡古樸。清代康熙皇帝曾大加贊美董其昌書法：“其高秀圓潤之致，流行于褚墨間，非諸家所能及也。”

這真是一個勵志的故事。

他晚年獨具特色的行書精品《岳陽樓記》。融晉、唐、宋、元各家風格于一體，筆力遒勁、悠閑自得。既見米芾風骨，又顯曠世之志。

再接著原來的說，經過第一次考試失利后，董其昌又多年名落孫山，到萬歷十六年（1588年），董其昌參加鄉試得了第三名，之后就開始開掛，萬歷十七年（1589年），三十五歲的董其昌考中進士，被封為翰林院庶吉士（編修），后充任皇長子朱常洛（明光宗皇帝）的講官。

京城里不僅有豐富的圖籍文物，而且人才濟濟。董其昌充分利用了這些便利條件，在研習經史之余，與同僚們切磋書畫技藝，縱古論今，品評高下，時常通宵達旦。而京官和書畫家的雙重身份，使他的社會地位迥異往昔。

其后董其昌升調湖廣副使。當時正值明朝歷史上長達十余年的“國本之爭”，其間還發生了著名的“妖書案”“楚太子獄”，朝廷內部為冊立太子一事黨爭不休，風云詭譎。董其昌害怕在黨爭中受禍，于是屢次上書辭官，不久奉旨以編修回故里養病。中間又經歷了幾次啟用、辭官的扯皮，董其昌還是在家隱居，從事書畫創作。

在不圖高官厚祿的盛名下，求墨寶者絡繹不絕，使董其昌名聲大振，家產也越來越多。董氏子弟橫行鄉里，最終導致“民抄董宦”的事件發生。董其昌惶惶然避難于蘇州、鎮江、丹陽、吳興等地，直到半年后事件才平息下來。七十七歲的董其昌出仕，然而朝廷再次動蕩，他最終帶著太子太保的官位在家鄉奢侈地度過了晚年。