對于學習繪畫，董其昌主張繪畫創作應從學習古人的作品入手，最終化古為我。他的水墨山水名重于世，設色山水也別具一格。《仿古山水八開》皆為仿唐及宋元諸家如楊昇、惠崇、李公麟、倪瓚等的小幅冊頁。每幅畫雖然以“仿”字冠名，其實畫面卻不盡然，因為每幅都有自出新意之處。這是董其昌取諸家筆墨之長，再運用自身的學養識見，加以變化而直抒胸臆的不凡魅力，“集齊大成，自出機杼”，這是后世眾多摹古畫家始終無法企及。

董其昌的巨大影響還在于他的畫論，他以禪宗喻畫，把繪畫也分為了“南北宗”，建構了以南宗文人山水畫為繪畫最高境界的理想模式，頗有崇“南”貶“北”的傾向。董其昌掌握了話語權，他的理論不僅在當時，也在后世產生了深遠的影響。

董其昌對文人山水畫還有一個重要貢獻，就是把中國畫的筆墨語言從繪畫的綜合因素中突出出來，筆墨不再僅僅作為表現圖像的手段，而是成為繪畫表現的重要目的。筆墨的精妙與趣味漸漸成為畫面的中心，由此建立起具有抽象形式美感的畫面結構。

《瀟湘白云圖》，圖仿米芾筆意，以墨韻幽雅；意境深邃取勝。用略為夸張的筆法去捕捉流動的大氣，描繪多變莫測的云煙雨，使得綺麗多姿的山水更富有直觀表現的色彩。

《荊溪招隱圖》，山水清麗，恬靜安然，一派文人隱居意象。線條和墨色的效果在這里是平面的，從右向左看時，山體連綿，但場景又沒有固定的視點。